Akcja Pirate’s Passage rozgrywa się w 1952 roku w Grey Rocks – liczącym sobie setki lat miasteczku, które 250 lat wcześniej słynęło jako ulubiony port piratów. Film opowiada historię 12-letniego Jima. Pogrążony w żałobie po śmierci ojca i zmuszony każdego dnia znosić prześladowania w szkole, Jim jakoś daje sobie radę, podtrzymywany na duchu przez optymistyczną wyobraźnię i napędzany żądzą przygód. Nagłe pojawienie się Kapitana Johnsona, którego mała żaglówka została zepchnięta z kursu przez sztorm, zmienia życie Jima. Kapitan szybko staje się mentorem i przyjacielem Jima, udzielając mu niezwykłych lekcji samodzielności i determinacji. Wkrótce Jim nabiera wyzwalającej pewności siebie, która tak głęboko porusza Kapitana, że pozwala on Jimowi zobaczyć dowody na to, że może być kimś więcej, niż się wydaje. Czy Kapitan Johnson to ten sam Charles Johnson, który dwieście lat temu był tam piratem? Chłopiec wyrusza z nim w dosłowną podróż w przeszłość, by się tego dowiedzieć, i wraca z umiejętnością pokierowania własnym życiem.