Kiedy młody profesjonalista Damon zostaje wyrzucony z domu przez żonę, wprowadza się do kawalerskiego mieszkania swojego niegodziwego przyrodniego brata Jamie’ego, jego przyjaciela Roba i nieoficjalnej współlokatorki Casey. Załamany po rozstaniu i nieobyty z bardziej wyuzdaną stroną podbojów miłosnych w stylu lat 90. niedoszły rozwodnik jest zszokowany seksualnymi gierkami mizoginicznego Roba (który ma niebezpieczną słabość do młodszych dziewczyn) oraz niewiernego Jamie’ego (który zdradza swoją niemal idealną dziewczynę, by uniknąć rozwiązania ich problemów), a sam staje się celem ryzykownej gry w tchórza, której nikt nie może wygrać.