Film przedstawia karierę Hensona od jego pierwszych prac z Muppetami na początku lat 50., w okresie Złotej Ery telewizji, aż po jego nagłą i szokującą śmierć w 1990 roku. W tym czasie wykroczył poza sztukę lalkarską, stając się jednym z najbardziej kreatywnych, płodnych i wpływowych artystów swoich czasów. Do kluczowych wydarzeń należą jego wczesna praca telewizyjna z Muppetami, gdy był jeszcze studentem University of Maryland, działalność reklamowa i występy w ogólnokrajowych stacjach pod koniec lat 50. i na początku lat 60., przełomowe sukcesy dzięki Sesame Street, The Muppet Show i Fraggle Rock oraz jego nowatorskie filmy fantasy, Dark Crystal i Labyrinth. W odcinku poświęconym Jimowi Hensonowi wypowiadają się między innymi jego dzieci: Lisa, Cheryl, Brian i Heather Henson, aktorzy Neil Patrick Harris i Candice Bergen, Willard Scott, reżyser John Landis, były dyrektor generalny Disneya Michael Eisner oraz członkowie obsady Sesame Street Bob McGrath i Carroll Spinney.