Charlie, kochliwy, ale sympatyczny nieudacznik po trzydziestce, pracuje jako kelner i marzy o wydaniu książki zatytułowanej „7 STEPS OF HEALING THE MALE BROKEN HEART”. Tymczasem wciąż musi pracować w restauracjach, by utrzymać się w Wielkim Jabłku. Gdy zaczyna mu brakować pieniędzy, nie pozostaje mu nic innego, jak poszukać współlokatora, z którym mógłby dzielić swoją maleńką kawalerkę. Ku jego zaskoczeniu pierwsza na ogłoszenie odpowiada Pam — jego była i jedyna miłość życia, która złamała mu serce, zniknęła bez słowa i stała się inspiracją dla jego książki. Pam, którą pamiętał, była pełną życia dziewczyną z dużymi pieniędzmi, a teraz jest spłukana i zaniedbana. Zaczyna się nowa historia, a Charlie musi odkryć, dlaczego go zostawiła i co się z nią działo przez ostatnie trzy lata. W jego życiu pojawia się szansa na nową miłość, ale musi znaleźć w sobie siłę, by pomóc Pam stanąć na nogi, nie rozbudzając dawnych uczuć.