HOW I GOT LOST to rozdzierająca serce, a zarazem pełna nadziei historia Andrew i Jake’a, dwóch przyjaciół zmagających się ze stratą pośród wydarzeń przerastających ich samych. Andrew to ten przyjaciel, którego wszyscy mamy — taki, który przekonuje cię, żebyś dał się namówić, choć rozsądek podpowiada ci coś innego. Utalentowany, ale pozornie niemający nic do stracenia, pogrąża się w spirali autodestrukcji, którą powstrzymuje jedynie jego zawodowa ambicja, by odnieść sukces jako makler na Wall Street. Jego najlepszy przyjaciel Jake, ze złamanym sercem i piszący o sporcie zamiast fikcji, robi, co może, by posprzątać bałagan, który powoduje Andrew, aż ponownie spotyka swoją kapryśną byłą, Sarah. Andrew przekonuje go więc, by opuścili Nowy Jork i ruszyli przed siebie, nie mając żadnego celu. Porywają taksówkę i jadą do Philadelphia, gdzie pożyczają kombi należące do mamy Andrew. Kiedy jednak w samym środku Pennsylvania kończy im się benzyna, Andrew wyjawia prawdziwy powód podróży — zmarł jego ojciec, a on nie sądzi, by zdołał sam przejść przez pogrzeb.