Charlie jest czarującym playboyem, który nie wierzy w poważne związki. Jego najlepsi przyjaciele zakładają się z nim, że jeśli wytrzyma z jedną kobietą przez miesiąc, na pewno się przywiąże. Charlie zaprzecza, lecz przyjmuje pozornie łatwe wyzwanie — do czasu, gdy na jego drodze staje piękna i tajemnicza Eva. Mogą zgodzić się na niezobowiązujący romans, jednak z czasem Charlie zaczyna się zastanawiać, czy tak naprawdę nie chce czegoś więcej.