Zack Baker już w przedszkolu zakochał się w Abby, jednak przez tchórzostwo stracił niepowtarzalną szansę huśtania się z nią na placu zabaw. Od tej chwili nigdy nie przemógł się, by wyznać dziewczynie swoje uczucia. Jednak gdy Abby oznajmia mu pewnego dnia, że wyjeżdża do Nowego Yorku, Zack decyduje się zaprosić ją na randkę i oświadczyć się. Przedtem postanawia odwiedzić wszystkie swoje byłe dziewczyny i zapytać, dlaczego ich związki nie przetrwały próby czasu. Niektóre ze wspomnień nie będę dla niego przyjemne...