Wykonując ponadczasowe utwory, takie jak „Night & Day” i „I've Got You Under My Skin”, legendarny głos Sinatry i jego swobodny sposób bycia zachwycają widzów w każdym wieku. Jak sugeruje w scenie otwierającej program, śpiewając „Come Fly With Me”, Sinatra zabiera swoich fanów w podróż do czasów swojej ery Capitol, kiedy to zyskał reputację, którą cieszy się do dziś — jednego z najwybitniejszych amerykańskich piosenkarzy muzyki popularnej i artystów estradowych wszech czasów. VINTAGE SINATRA zawiera również rzadkie nagranie wzruszającego walentynkowego wykonania przez Sinatrę utworu „My Funny Valentine” dla młodej, rumieniącej się Nancy Sinatra w programie „The Frank Sinatra Show”. Ta wyjątkowa retrospektywa prezentuje także ulubiony gatunek Sinatry — zadymioną, mroczną i stylową muzykę nocnych klubów. W wykonaniach „The Lady is a Tramp” i „Angel Eyes” jasno rozbłyskuje jego radość życia i miłość do muzyki.