Podczas Wielkiej Recesji bezrobocie na wschód od rzeki Anacostia w Waszyngtonie przekracza 20 procent. City of Trees przedstawia osobiste historie Charlesa, Michaela i Jamesa, trzech długotrwale bezrobotnych mieszkańców, którzy starają się znaleźć pracę przy „gotowych do realizacji” ekologicznych projektach. Gdy kończą się środki stymulacyjne, krótkotrwały idealizm zderza się z codzienną walką o przetrwanie i odnalezienie poczucia celu oraz swojego miejsca w odradzającej się gospodarce.