Jack's Playground to zbiór osobistych nagrań Jacka, nakręconych przez niego w domu w Santa Monica w Kalifornii, ukazujących jego niezwykłą umiejętność nakłaniania dziewczyn do wykonywania czynności seksualnych przed kamerą. Gdy tylko Robby D zobaczył kilka nagrań z prawdziwymi dziewczynami tak spragnionymi sławy, że zrobiłyby wszystko, od razu zaczął współpracować z Jackiem nad przygotowaniem tych dokumentalnych nagrań do publicznej dystrybucji.