Ponieważ każdy dzień kampanii prezydenckiej Donalda Trumpa zdaje się przynosić nowe nagłówki, ten dwugodzinny program specjalny analizuje przeszłość coraz bardziej polaryzującego kandydata. Zawiera rzadko pokazywane materiały z wywiadów Trumpa z Philem Donahue’em oraz jego wypowiedzi na temat polityki wygłoszone z sali konwencji Partii Republikańskiej w 1988 roku. Ponadto swoje opinie wyrażają celebryci, politycy i osoby określane jako „bliskie The Donaldowi”, w tym były senator USA Al D’Amato (R-N.Y.), były burmistrz Atlantic City Jim Whelen, bokser Mike Tyson oraz osławiona uczestniczka programu „Apprentice” Omarosa.