Richard Wanambi ma wkrótce trafić do więzienia na długo. Wie, co to znaczy. Już tam był... Na Terytorium Północnym Australii trzy czwarte osób osadzonych za kratami to rdzenni mieszkańcy płci męskiej. Lonely Boy Richard to intymny zapis drogi jednego człowieka do więzienia. W rodzinnej miejscowości Richarda, Yirrkala, podobnie jak w innych miejscach, nadużywanie alkoholu i przemoc zagrażają życiu rodzinnemu i społeczności. Choć jego bliscy robią, co mogą, nie wystarcza to, by uchronić Richarda przed nim samym ani jego społeczność przed nim.