Loserville opowiada o niezdarnym licealnym outsiderze imieniem Chuck, który próbuje odnaleźć się w szalonych i pełnych zamętu dniach ostatniej klasy. Chuck musi stawić czoła temu, że oddala się od przyjaciół, jego matka postanowiła spotykać się ze znacznie młodszym mężczyzną, który akurat jest nauczycielem wychowania fizycznego w jego szkole, a jego wymarzona dziewczyna — błyskotliwa, piękna i popularna Melissa Mercer — ledwie zauważa jego istnienie. Plan, by raz na zawsze zdobyć serce Melissy poprzez zaprzyjaźnienie się z jej młodszą siostrą Mary, komplikuje fakt, że wirusowe nagranie z Mary jest tematem rozmów w całej szkole. W filmie występuje galeria zabawnych, niedoskonałych i ujmujących postaci, które wpadają na siebie w romantycznej komedii pełnej zwrotów akcji, wywracającej do góry nogami wszystkie stereotypy o nastolatkach, jakie wydaje ci się, że znasz.