Dziewiętnastoletni Charles Highway, który ma rozpocząć studia na Oxford University, uznaje, że najwyższy czas przeżyć romantyczną przygodę ze starszą kobietą. Z pomocą programu komputerowego i kilku ekscentrycznych krewnych Highway obiera sobie za cel uwiedzenie Rachel Noyce, olśniewającej Amerykanki po dwudziestce. Jednak czeka go nie lada wyzwanie. Noyce ma chłopaka, DeForesta, i początkowo nie jest zbyt podatna na zaloty Highwaya.