Good Grief to historia Jacka Hinklera, przeciętnego ucznia przedostatniej klasy liceum, który szuka miłości. Kiedy Butch, gruby, głupi osiłek, żartuje z mamy Jacka, Jack kłamie, mówiąc, że jego rodzice nie żyją, żeby wzbudzić w Butchu poczucie winy. Dzięki temu kłamstwu zdobywa numer telefonu pięknej i spontanicznej Ann Stevens, która słyszy jego opowieść, a której rodzice naprawdę nie żyją. Gdy Jack i Ann zbliżają się do siebie, a ona zadaje coraz więcej pytań o jego przeszłość, Jack musi posunąć się do skrajności, by podtrzymać kłamstwo przy życiu — a raczej przy śmierci.