Sean zostaje zabrany do motelu, gdzie z okazji 18. urodzin ojciec wynajmuje mu prostytutkę. Sean musi z nią pójść do łóżka, by „naprawić” jego wątpliwy homoseksualizm. „Pretty Boy” to historia dojrzewania Seana, młodego nastolatka prześladowanego przez rówieśników, który zmaga się ze swoją seksualnością i trudami licealnego życia. Gdy ojciec znajduje w jego pokoju podejrzane magazyny, ten pobożny chrześcijanin jest gotów na wszystko, by syn odnalazł światło i „zachowywał się” tak, jak powinien mężczyzna. Sean poznaje Katie, prostytutkę, która rozumie piętno, jakie niesie ze sobą życie we współczesnym społeczeństwie, i pomaga mu dostrzec prawdziwe światło, które w nim tkwi.