The Jack Raymond Show to audycja radiowa nadawana codziennie od 49 lat przez małą, rodzinną rozgłośnię w Chippewa Falls w stanie Wisconsin. Jej prowadzący to tajemnicza postać, która ma wierne grono lokalnych słuchaczy i wciąż otrzymuje listy od fanów, choć nie żyje od ponad 40 lat. Film opowiada historię Jacka Raymonda i ekscentrycznej rozgłośni, która nieświadomie wywarła wpływ na całe pokolenie lokalnych muzyków i artystów. W filmie występuje Justin Vernon (znany też jako Bon Iver), a narratorem jest Mark Borchardt (American Movie).