Jack's Playground to zbiór osobistych nagrań Jacka, nakręconych przez niego w Santa Monica w Kalifornii, ukazujących jego niezwykłą zdolność do nakłaniania dziewczyn, by wykonywały przed kamerą czynności seksualne. Gdy tylko Robby D zobaczył kilka klipów z udziałem prawdziwych dziewczyn tak spragnionych sławy, że zrobiłyby wszystko, natychmiast zaczął współpracować z Jackiem nad przygotowaniem tych dokumentów wideo do publicznej dystrybucji.