Kiedy dwie ikony muzyki, takie jak Willie Nelson i Wynton Marsalis, łączą siły, by dać koncert, wiadomo, że będzie to coś wyjątkowego — to DVD dostarcza właśnie takich wrażeń. Nagrany podczas dwóch wieczorów w styczniu 2007 roku w Lincoln Center w Nowym Jorku ten niezwykły występ ukazuje, jak Willie i Wynton łączą swoje wyjątkowe talenty w mieszance jazzu, bluesa i country, obejmującej autorskie utwory Willie’ego Nelsona, tradycyjne pieśni oraz standardy takich twórców jak Hoagy Carmichael, Jimmy Reed i Duke Ellington. Utwory przeplatane są fragmentami wywiadów, w których Willie Nelson i Wynton Marsalis opowiadają o wyborze wykonywanych piosenek i porywającej mieszance stylów muzycznych, jaka z tego wynikła. 1) Rainy Day Blues 2) Georgia On My Mind 3) Bright Lights, Big City 4) Basin Street Blues 5) Caldonia 6) Night Life 7) Stardust 8) My Bucket's Got A Hole In It 9) Ain't Nobody's Business 10) Don't Get Around Much Anymore 11) Sweet Georgia Brown 12) That's All 13) Down By The Riverside