Love That Boy to historia Phoebe, społecznie nieporadnej prymuski, niedocenianej w świecie rządzonym przez studentów z trójkami. Życie Phoebe całkowicie zdominowała jej lista „Do zrobienia przed ukończeniem studiów”. Gdy jej najlepsza przyjaciółka Robyn zrywa z nią na dwa tygodnie przed zakończeniem studiów, zwraca uwagę, że na liście Phoebe brakuje jednej ważnej rzeczy — chłopaka. Nie chcąc być sama w najważniejszym dniu swojego życia, czyli na zakończeniu studiów, Phoebe rozpoczyna skazaną na niepowodzenie misję znalezienia chłopaka. Po klęsce jej pierwszego związku — jej „chłopak” nawet nie wiedział, że się spotykają — Phoebe przypadkiem się zakochuje. Jest tylko jeden problem: on ma czternaście lat.