Ten musical rozgrywa się w Nowej Anglii na przełomie XIX i XX wieku i opowiada historię sieroty Jerushy Abbott z John Grier Home oraz jej tajemniczego dobroczyńcy, który zgadza się wysłać ją na studia. Jerusha nadaje mu przydomek „Daddy Long Legs”, gdy widzi jego wydłużony cień. Zgodnie z warunkami dobroczyńcy Jerusha raz w miesiącu wysyła mu list, opisując nowe doświadczenia związane z życiem poza sierocińcem.