Dear Mom skupia się na pełnej konfliktów relacji między Heloisą, niedawno rozwiedzioną lekarką, a jej matką Ruth. Heloisa obwinia Ruth za złe relacje z własną córką, nieudane małżeństwo, a nawet nieudaną karierę. Konflikt zaostrza się, gdy Ruth po diagnozie raka dowiaduje się, że Heloisa zakochała się w Ledzie, malarce poznanej w szpitalu, w którym pracuje. Jej rodzina nie akceptuje nowego związku, a Ruth tym bardziej, co jeszcze bardziej pogłębia napięcie między nimi.