W 1999 roku Kevin znalazł się w prawdziwym świecie, nie mając żadnych konkretnych umiejętności zawodowych, za to bardzo chcąc pracować godzinę dziennie. Co robić? Zainspirowany wieczorami spędzonymi na kanapie przed telewizorem, oglądając komików, Kevin postanowił pojechać do pobliskiego Madison w stanie Wisconsin i spróbować swoich sił podczas „Open-Mic Night”. Trzynaście lat później Kevin wciąż występuje na scenie i znalazł pracę, która spełnia jego wymagania. „Przez godzinę wieczorem odnoszę wielkie sukcesy”. Dzięki swobodnemu i błyskotliwemu stylowi, szerokiemu uśmiechowi i zaraźliwemu śmiechowi Kevin bawi publiczność w klubach i na uczelniach w całym kraju. W 2000 roku wygrał regionalny etap „Comedy Competition” stacji HBO na Środkowym Zachodzie i poleciał do Los Angeles, by rywalizować jako finalista. Wystąpił w programie „Premium Blend” stacji Comedy Central w 2003 roku, a w 2005 roku zajął drugie miejsce w Boston Comedy Competition. W 2010 roku dotarł do półfinału „Last Comic Standing” stacji NBC. Minionego lata zagrał jedną z głównych ról w niezależnym filmie „Flat Chested”, z Alicią Witt i Lukiem Perrym. Obecnie mieszka w Chicago.