Pee-wee Herman i przyjaciele świętują Boże Narodzenie w Playhouse na swój własny, kreatywny sposób: Pee-wee układa list do Świętego Mikołaja, który ma półtora mili długości, uczy Little Richarda jeździć na łyżwach, wybiera się na przejażdżkę saniami z Magic Johnsonem, zmusza Frankie Avalona i Annette Funicello do robienia kartek świątecznych, odbiera długi telefon od Dinah Shore, a nawet bawi się przy muzyce z k.d. lang, Del Rubio Triplettes i Charo! W końcu przybywa Big Red i oznajmia, że lista Pee-wee na Boże Narodzenie była tak długa, że zabrakło mu prezentów dla wszystkich dzieci na świecie. Czy Pee-wee posłucha własnej rady i pomoże innym?