Wrzesień to film o skomplikowanych wyborach prostych ludzi. Uznany na arenie międzynarodowej estoński pisarz Jaan Kross (1920–2007) został aresztowany w 1944 roku przez nazistów. Rok później, po wkroczeniu wojsk radzieckich do Tallinna, został aresztowany ponownie. W obu przypadkach oskarżenie było takie samo: spisek z podziemnymi działaczami na rzecz niepodległości. Na podstawie dziennika autora, fragmentów jego twórczości i wywiadów film opowiada historię kilku przełomowych tygodni w Tallinnie we wrześniu 1944 roku.