Sidney jest serdecznym i wielce romantycznym mężczyzną, który wysyła swojej utraconej miłości bilet lotniczy do Nowego Jorku wraz z listem, w którym prosi ją, by spotkała się z nim na szczycie Empire State Building. Z zabytkowym aparatem Polaroid w dłoni przemierza ulice Nowego Jorku, od czasu do czasu zatrzymując się przy atrakcjach turystycznych i w kawiarniach. Po drodze niespodziewanie spotyka zrozpaczoną kobietę, która tego samego ranka zostawiła swojego chłopaka, gdy odkryła, że ją zdradził. Podobnie jak Sidney, ona także błąka się po Manhattanie, czekając na lot, który zabierze ją z powrotem do San Francisco.