Film "Osierocony Brooklyn", którego akcja rozgrywa się w latach 50. XX wieku w Nowym Jorku, opowiada historię Lionela Essroga (Edward Norton) — samotnego prywatnego detektywa cierpiącego na zespół Tourette'a. Postanawia on rozwikłać zagadkę morderstwa swojego mentora i jedynego przyjaciela Franka Minny (Bruce Willis). Dysponując jedynie kilkoma wskazówkami i własnym obsesyjnym umysłem, Lionel odkrywa pilnie strzeżone sekrety. Trafia z przesiąkniętych ginem klubów jazzowych w Harlemie, do surowych slumsów Brooklynu i wreszcie na pełne przepychu salony najbardziej wpływowych graczy w Nowym Jorku. Stawia czoła zbirom, korupcji i najgroźniejszemu człowiekowi w mieście (Alec Baldwin). Wszystko po to, by uczcić pamięć przyjaciela i ocalić kobietę, która może okazać się dla niego jedynym ratunkiem.