Gdy rok szkolny dobiega końca, Charlie Brown próbuje zdobyć się na odwagę, by poznać dziewczynę swoich marzeń, którą zna jedynie jako „Małą Rudowłosą Dziewczynkę”. Jest jednak zbyt zdenerwowany, by podejść do niej i ją poznać, a wszystkie jego próby zaimponowania jej w szkole kończą się katastrofą. Jego przyjaciele, Linus i Peppermint Patty, starają się pomóc, ale tylko pogarszają sytuację, podczas gdy Charlie Brown desperacko szuka rozwiązania tego romantycznego dylematu.