John Twiller zdejmuje z półki rocznik szkolny i zaczyna wspominać czasy, gdy po raz pierwszy wprowadził się do tej okolicy w 1956 roku. Jego nastoletnie alter ego, Jack, obsesyjnie myśli o Lily, jednej z popularniejszych dziewczyn w okolicy. Jedyną przeszkodą jest Angelo, jej znęcający się nad innymi chłopak. Z pomocą kumpli: Crutcha, Floyda i Spidera, robi wszystko, by zmienić jej zdanie.