Akcja rozgrywa się na początku XXI wieku, kiedy teledyski hip-hopowe coś znaczyły. Sean Wellington, neurotyczny reżyser teledysków, właśnie dostał życiową szansę — ma wyreżyserować swój pierwszy film pełnometrażowy. Gdy świętuje ten sukces, dochodzi do burzliwego rozstania z jego dziewczyną, a jego nerwice dają o sobie znać, podczas gdy próbuje uporządkować swoje życie osobiste i zawodowe. A Talent For Trouble to historia zmagań Seana z próbą pogodzenia prawdziwego romansu z życiem oglądanym przez obiektyw kamery.