Jeffrey Haywood chce poślubić Virginię Embrey. Virginia odmawia jednak wyjścia za mąż, dopóki najpierw nie wyjdzie za mąż jej starsza siostra, trudna do zadowolenia Angelica. Angelica z kolei uważa wszystkich znanych sobie mężczyzn za zbyt nudnych i przewidywalnych, dlatego woli pozostać singielką. Jeff próbuje więc zainteresować Angelicę łagodnym i nieśmiałym Reggiem Irvingiem, przedstawiając go jako osławionego playboya, aby ją zaintrygować. Prosi swoją przyjaciółkę Polly, by nauczyła Reggiego „jak właściwie traktować kobietę”, ale okazuje się on fatalnym uczniem.