Po pierwszej randce w wieku 15 lat, która zakończyła się tym, że dziewczyna całowała się na imprezie z innym chłopakiem, początkujący pisarz Lester Grimm traktuje wszystkie swoje dziewczyny z zazdrością i podejrzliwością. Podczas związku z Ramoną Ray popada w paranoję, gdy odkrywa, że jej ostatni były partner to odnoszący sukcesy powieściopisarz Dashiell Frank. Lester zaczyna uczęszczać na te same sesje terapii grupowej co Dashiell, by dowiedzieć się więcej o przeszłości Ramony u jego boku.