Oscar to opowieść o życiu słynnego artysty Oscara Rabina na tle trzech dekad historii Związku Radzieckiego; to historia udanej próby przeciwstawienia się reżimowi za pomocą farb i pędzli. To opowieść o pokojowym oporze wobec zła, o granicach kompromisu i o tym, jak ludzie starają się zachować wewnętrzną wolność, żyjąc w kraju, w którym wolności jest niewiele. W filmie wykorzystano wiele unikatowych kronik filmowych i innych materiałów archiwalnych, które po raz pierwszy są pokazywane. Obok Oscara Rabina w filmie występują Lyudmila Ulitskaya, Vladimir Sorokin, Evgeny Kisin, Boris Akunin, Maya Turovskaya, Vladimir Paperny, Erik Bulatov, Oleg Tselkov, Vitaly Komar, Vyacheslav Ivanov, Mihail Chemiakin, Igor Guberman, Donald Rayfield i Adam Michnik.