Holly, wykładowczyni w małej uczelni, ma za sobą długą historię wybierania niewłaściwych mężczyzn. W życiu wiele osiągnęła, ale gdy jej młodsza siostra oznajmia, że jest w ciąży, Holly postanawia dołożyć starań, by poznać Pana Właściwego. Tymczasem David, również wykładowca, jest samotnym ojcem — bardzo inteligentnym i życzliwym, ale nie w typie, na który Holly zwraca uwagę, gdy oboje zostają przydzieleni do organizacji świątecznego balu. Za namową najlepszej przyjaciółki Holly rejestruje się w serwisie randkowym „Cupid’s Arrow”, gdzie poznaje Josha, prawnika właśnie zatrudnionego przez uczelnię. Na pierwszy rzut oka jest wszystkim, czego Holly pragnie, ale poza pracą i dobrym wyglądem niewiele ma do powiedzenia. Josh i David byli współlokatorami na studiach, więc Josh prosi Davida o napisanie poetyckich wiadomości, próbując zdobyć względy Holly.