Muzyka Crenshawa wyrasta z klasycznego soulu i brytyjskiej inwazji, a wśród jej inspiracji są Burt Bacharach i Buddy Holly. Crenshaw jest cenionym gitarzystą, który stosuje nietypowe progresje akordów i zwięzłe solówki. Największą sławę przyniósł mu debiutancki album zatytułowany jego nazwiskiem, na którym znalazł się amerykański przebój „Someday, Someway”.