W 2009 roku doświadczona dokumentalistka i reżyserka Brigitte Berman wydała film Hugh Hefner: Playboy, Activist and Rebel, opowiadający o życiu i dziedzictwie Hugh Hefnera. Rozwijając temat wpływu Hefnera nie tylko jako postaci znanej publicznie, lecz także jako katalizatora świadomości społecznej, dyskusji i zmian, Berman wciąż wyznacza nowe kierunki w filmie Playboy: After Dark, Speaking Out in America. W tym dokumencie Berman szczegółowo przedstawia przebieg emisji i trwały wpływ dwóch krótko emitowanych programów telewizyjnych Hefnera: Playboy: After Dark (1969–1970) i Playboy's Penthouse (1959–1960). Programy łączyły elementy rozrywkowe z talk-showami, gościły liczne znane osobistości i poruszały różnorodne tematy, między innymi kwestie rasowe, integrację, zmiany środowiskowe i wolność słowa. Dzięki opowieści przedstawionej w wywiadach i materiałach archiwalnych dokument jasno pokazuje, dlaczego oba programy zasługują na swoje miejsce w historii telewizji.