Ceniony twórca filmów dokumentalnych D.A. Pennebaker uchwycił Otisa Reddinga u szczytu kariery, śpiewającego podczas historycznego Monterey International Pop Festival w czerwcu 1967 roku. Komik Tom Smothers przedstawia Reddinga publiczności, która zaczyna opuszczać salę — dopóki Redding nie porywa jej pełnym energii wykonaniem utworu „Shake”. Występ Reddinga obejmuje również „Respect” (którego był autorem), „I've Been Loving You Too Long”, „Satisfaction” i „Try a Little Tenderness”. Tragicznie, sześć miesięcy później Redding zginął w katastrofie lotniczej. Innowacyjny filmowiec, który rozpoczął karierę w latach 50. od realizacji filmów eksperymentalnych, Pennebaker otrzymał w 1993 roku nominację do Oscara za najlepszy pełnometrażowy film dokumentalny za The War Room — kulisy kampanii wyborczej Billa Clintona z 1992 roku. Wśród innych bohaterów jego filmów znaleźli się Norman Mailer, Bob Dylan i David Bowie.