Peach Plum Pear to historia Jessego, zmagającego się z problemami młodego mężczyzny z Los Angeles, oraz jego przyjaciela Willa, którzy po kradzieży samochodu utknęli w niewielkiej miejscowości w Nebrasce, gdy jechali do Chicago. Cel ich podróży ma niejasny związek z ojcem Jessego, który tam mieszka. Podczas pobytu pracują dla Hanka, szorstkiego złotej rączki, w zamian za jego samochód. Hank jest mężem Sharon, życzliwej barmanki, która zgodziła się tymczasowo ich u siebie przyjąć. Hank, Sharon i Dora, dziewczyna z sąsiedztwa, która ma napięte relacje z ważnymi mężczyznami w swoim życiu, uczą Jessego zaskakujących rzeczy o związkach i o nim samym.