Tom jest bankrutującym brokerem obligacji, który walczy o utrzymanie firmy na powierzchni, odziedziczonej po bracie, który zginął 11 września 2001 roku. Claire jest początkującą aktorką z małego miasteczka, która zaczyna od nowa po własnej osobistej tragedii. Gdy ich drogi się krzyżują, Tom musi zdecydować, czy odrzucić swoje lęki i uznać głębsze uczucia do Claire, czy wycofać się do swojej strefy komfortu. Najlepsza przyjaciółka Toma, Simone, przechodzi kryzys tożsamości i szuka chwilowej gratyfikacji. Mario, zaufany kompan Toma i miłośnik wina, musi zmierzyć się z pułapkami związanymi z byciem kobieciarzem. W miejskim labiryncie Nowego Jorku cała czwórka próbuje pożegnać się z dawnymi nawykami, by znaleźć lepsze jutro.