Jack Lemmon zagrał w ponad 60 filmach i otrzymał liczne nagrody, w tym osiem nominacji do Oscarów oraz dwie statuetki. W późniejszym okresie życia jego dorobek wzbogaciły nowe wyzwania, w których ukazywał wrażliwość i emocje towarzyszące późniejszym latom, jak niewielu miało odwagę to robić. Czerpał radość z trwającej przez lata współpracy ekranowej z reżyserami takimi jak Billy Wilder i aktorami takimi jak Walter Matthau. W tym dokumencie Jack Lemmon występuje przed kamerą jako narrator; film zawiera również wywiady z jego synem, aktorem Chris Lemmon. Pojawiają się w nim także takie legendy jak wieloletni przyjaciel Jacka, scenarzysta i reżyser Billy Wilder, scenarzysta i reżyser Garson Kanin, nauczycielka aktorstwa Uta Hagen oraz aktor Gregory Peck.