Porzucony w dniu 27. urodzin przez ukochaną z czasów studiów, która ma dość jego niezdecydowania, Neil zakłada się o coś głupiego, co wciąga go w szaloną podróż po nowojorskiej scenie singli. Towarzyszy mu czterech napakowanych testosteronem kumpli-imbecyli i jeden szalony, knujący nowojorski taksówkarz. Podczas tych zwariowanych przygód Neil przechodzi od paraliżu decyzyjnego do prawdziwej męskości.