W 2004 roku Checkerboard miało zaszczyt sfilmować Carrie Mae Weems, która opowiadała o swoim dorobku obejmującym 17 projektów powstałych na przestrzeni ponad dwóch dekad (1981–2004). Tej dynamicznej prezentacji towarzyszyły slajdy z fotografiami artystki oraz fragmenty jej sztuki wideo. Efektem jest wykład podzielony na rozdziały, prowadzony uwodzicielskim głosem i pełną pasji obecnością Weems. Widz zostaje przeniesiony do jej świata, gdy artystka opowiada, co za pomocą obiektywu stara się odkryć, naświetlić, zbadać i sprowokować.