Poznaj Whippera. Cherry opisuje krótki, lecz przełomowy epizod z życia Whippera, szesnastolatka dorastającego w północno-wschodniej Anglii na początku lat 90. Poznajemy Whippera w trudnym wieku — jest społecznie niezręczny i mierzy się z pozornie niemożliwym zadaniem utraty dziewictwa ze swoją piętnastoletnią dziewczyną Alison. Kwestia ta codziennie nie daje mu spokoju, dopóki nie słyszy, jak jego kumpel Steve przechwala się seksualnym spotkaniem ze starszą dziewczyną o imieniu Liz. Whipper natychmiast uznaje, że ta dziewczyna jest odpowiedzią na jego od dawna trapiący go problem. Kiedy nadchodzi jego szansa, zostaje jednak wciągnięty w przezabawny i bezlitośnie okrutny finał, w którym uczy się kilku rzeczy o miłości i seksie.