Harold jest nieśmiałym studentem z prowincji, który nawiązuje bliską więź i potajemnie zakochuje się w swojej przyjaciółce AM, bogatej dziewczynie z miasta, pełnej pasji i marzeń. Ze względu na odmienne osobowości — Harolda rozczarowanego życiem i idealistyczną AM — oraz komplikacje w ich życiu osobistym, nigdy nie wychodzą poza etap „więcej niż przyjaciele, ale mniej niż kochankowie” i w końcu się rozstają. Gdy po pięciu latach znów się spotykają, AM i Harold spędzają ulotne godziny, włócząc się po dawnych miejscach i wspominając, jacy byli kiedyś. Wylot Harolda następnego dnia staje się największym „co by było, gdyby” w ich życiu.