Filmowiec Richard P. Rogers przez dwadzieścia lat próbował nakręcić film dokumentalny o własnym życiu. Zmarł w 2001 roku, pozostawiając projekt niedokończony, aż jego wdowa, ceniona fotografka Susan Meiselas, zleciła jego byłemu studentowi Alexanderowi Olchowi stworzenie filmu z zachowanych fragmentów. Rozpoczynając się w Hamptons, w miejscowości Wainscott, film wplata materiały Rogersa w podróż przez wspomnienia z dzieciństwa, niezbyt wspierającą matkę, uprzywilejowane pochodzenie rodziny oraz uporczywe, niestrudzone próby Rogersa udokumentowania własnego życia. Przyjaciel Rogersa, aktor i pisarz Wallace Shawn, dołącza do tego procesu, gdy film bada różnice między dokumentem a fikcją i opowiada tragiczną historię życia Rogersa.