Wśród pierwszych sześciu debiutanckich albumów twórców rock ’n’ rolla był przede wszystkim pierwszym rockowym albumem przypisanym zespołowi, a nie solowemu artyście, a także przełomowym dziełem w historii niezależnych metod nagrywania. Ukoronowany czterema najbardziej uwielbianymi i najlepiej sprzedającymi się singlami Holly’ego i The Crickets — That’ll Be the Day, Not Fade Away, Maybe Baby oraz Oh, Boy! — The Chirping Crickets był jednym z zaledwie dwóch albumów nagranych przez Buddy’ego Holly’ego w jego tragicznie krótkiej karierze.