Vinny, millenials z Londynu, po raz pierwszy dołącza do aplikacji randkowej, gdy podczas pandemii koronawirusa żyje w lockdownie. Mając do wyboru pięć potencjalnych partnerek, Vinny musi zdobyć się na odwagę i umówić się na wideorandki z kobietami o skrajnie różnych osobowościach. W rolach głównych Mandip Gill i Georgia Hirst. Wybory widza określą, jak będą przebiegać interakcje Vinny’ego z każdą z kobiet i czy będą chciały znów się z nim spotkać. Pośród rozgałęziających się, wielokierunkowych rozmów i wnikliwych pytań Vinny mierzy się z randkami w formie gier online, niezręcznymi sytuacjami i nieoczekiwanymi prawdami. Five Dates to opowieść o nieprzewidywalności współczesnego randkowania, w której przeciętny singiel porusza się po świecie randek online. Podejmowane przez widza za niego decyzje podważą jego własne wyobrażenia o atrakcyjności i zgodności.