Podczas swojej legendarnej „Blond Ambition Tour” w 1990 roku Madonna ponownie zaszokowała świat, między innymi symulując na scenie masturbację. U szczytu sławy gwiazda opowiedziała się także za prawami osób homoseksualnych, dotkliwie doświadczonych przez AIDS i dyskryminację. Temat ten dotyczył jej osobiście: sześciu z siedmiu tancerzy, którzy występowali wówczas u jej boku, było gejami. Śledząc kariery tych artystów przed pamiętną trasą koncertową, w jej trakcie i po niej, dokument rzuca nowe światło na historię społeczności LGBT w Stanach Zjednoczonych. Zebrani po raz pierwszy od dwudziestu pięciu lat tancerze opowiadają swoje historie, mówiąc o dumie i trudnościach związanych z ujawnieniem swojej orientacji, a także wspominają relację z Madonną z niekiedy gorzką nostalgią.