"Love Matters" to film skupiający się na trojgu głównych bohaterów: 52-letnim Tan Bo Sengu, jego 17-letnim nastoletnim synu Bennym oraz 36-letnim Jeremym, „adoptowanym” bracie Bo Senga — i ich przypadkowej podróży w poszukiwaniu miłości i szczęścia oraz próbując je zachować. Bo Seng (Henry Thia), który prowadzi rutynowe życie, próbuje na nowo rozbudzić namiętność w relacji z żoną Jia Li (Yeo Yann Yann). Jeremy (Jack Lim) prowadzi barwne życie, a jego motto w miłości brzmi: „Nigdy się nie angażować”. Benny (Alex Leong) dopiero rozpoczął naukę w szkole, a jedyną rzeczą, która go rozprasza, jest jego zauroczenie Jennifer (Natalli), dziewczyną jego kolegi z klasy.