W 1917 roku młody Ip Man po raz pierwszy przybył do Hongkongu na studia, lecz jego spokojne życie na kampusie niespodziewanie zostało zakłócone. W dniu, w którym w szkole odbywał się konkurs przemówień w języku angielskim, doszło do wstrząsającego wzięcia zakładników. Wszyscy uczniowie zostali uwięzieni, a co minutę ginęła jedna osoba. W obliczu bezpośredniego zagrożenia Ip Man wystąpił naprzód, lecz niespodziewanie odkrył, że porywaczem jest jego mistrz, a jego dobry brat okazał się wspólnikiem porywacza.